Электрохимический прорыв упростит создание целевых молекул

Ученые из калифорнийского НИИ Скриппса представили новый химический процесс, упрощающий создание затрудненных эфиров – компонентов многих лекарств и других продуктов.

Результаты исследования опубликованы в журнале Nature, сообщает eurekalert.org. Метод может помочь использовать электрохимию в медицине. Технология включает пропускание тока через вещество в жидком растворе для получения ключевого реактивного компонента.

Обычно возможности электрохимических техник ограничены. Но специалисты из НИИ Скриппса продемонстрировали высокий потенциал процесса. Он позволил быстро получать большие объемы дюжин затрудненных эфиров.

«Стандартные методы синтеза требуют множества шагов и занимают более недели, — сказал доктор Фил Баран, старший автор работы. – Наша техника включает всего несколько этапов. Синтез длится менее суток. Фармацевтические компании, знающие о методе, уже начали его использовать».

Эфиры защищают лекарства от быстрого распада под действием ферментов. Но для их получения традиционно используют синтез Уильямсона – метод, появившийся 168 лет назад. Вместе с эфиром появляется много побочных групп атомов, снижая его реактивность (отсюда термин – затрудненный).

Баран с коллегами использовали малопопулярную реакцию Хофера-Моеста, впервые представленную в 1902-м. Метод генерирует важную реактивную промежуточную молекулу, карбокатион. Она нужна для синтеза эфиров из карбоновой кислоты. Обычно метод требует больших токов и дорогого оборудования, включая платиновые электроды. После сотен экспериментов команда Барана разработала более простую, гибкую технику, совместимую с простыми электрохимическими системами. Ученые использовали недорогие углеродные электроды, улучшенные растворители и электролиты.

В статье авторы описали более 80 затрудненных эфиров, синтезированных новым способом. Список включает основной компонент потенциального противоракового препарата, синтезированный за 15 ч с выходом 51%. Стандартные методы занимали 6 дней, давая 3,4%. Ученые получили сырье для противодиабетического лекарства и средства от ВИЧ. Метод также позволил синтезировать жидкие кристаллы для LCD-мониторов. Они были получены через 3 часа за 1 этап. Стандартный процесс занимает 2 дня и включает 4 шага. Техника подходит для мелко- и крупномасштабного производства.